Hydroxycinnamic acid amide metabolism: physiology and biochemistry.

Facchini, Peter J; Hagel, Jillian; Zulak, Katherine G

Hydroxycinnamic acid amides (HCAAs) are a widely distributed group of plant secondary metabolites purported to function in several growth and developmental processes including floral induction, flower formation, sexual differentiation, tuberization, cell division, and cytomorphogenesis. Although most of these putative physiological roles for HCAAs remain controversial, the biosynthesis of amides and their subsequent polymerization in the plant cell wall are generally accepted as integral components of plant defense responses to pathogen challenge and wounding. Tyramine-derived HCAAs are commonly associated with the cell wall of tissues near pathogen-infected or wound healing regions. Moreover, feruloyltyramine and feruloyloctapamine are covalent cell wall constituents of both natural and wound periderms of potato (Solanum tuberosum) tubers, and are putative components of the aromatic domain of suberin. The deposition of HCAAs is thought to create a barrier against pathogens by reducing cell wall digestibility. HCAAs are formed by the condensation of hydroxycinnamoyl-CoA thioesters with phenylethylamines such as tyramine, or polyamines such as putrescine. The ultimate step in tyramine-derived HCAA biosynthesis is catalyzed by hydro xycinnamoyl-CoA:tyramine N-(hydroxycinnamoyl)transferase (THT; E.C. 2.3.1.110). The enzyme has been isolated and purified from a variety of plants, and the corresponding cDNAs cloned from potato, tobacco (Nicotiana tabacum), and pepper (Capsicum annuum). THT exhibits homology with mammalian spermidine-spermine acetyl transferases and putative N-acetyltransferases from microorganisms. In this review, recent advances in our understanding of the physiology and biochemistry of HCAA biosynthesis in plants are discussed.Key words: hydroxycinnamic acid amides, hydroxycinnamoyl-CoA thioesters, metabolic engineering, phenylethylamines, plant cell wall, polyamines, secondary metabolism, tyramine.Les amides de l'acide hydroxycinnamique (HCAAs) constituent un groupe de métabolites secondaires végétaux largement distribués et dont la fonction se rapporte, semble t'il, à plusieurs processus de croissance et de développement, incluant l'induction florale, la formation des fleurs, la différenciation sexuelle, la tubérisation, la division cellulaire, et la cytomorphogénèse. Bien que la plupart de ces rôles physiologiques présumés des HCAAs demeurent sujets à controverse, la biosynthèse des amides et leur polymérisation subséquente dans la paroi cellulaire sont généralement acceptées comme composantes intégrales dans les réactions de défense de la plante face aux agents pathogènes et aux blessures. Les HCAAs dérivés de la tyramine sont communément associés avec la paroi cellulaire de tissus voisins de régions infectées par des agents pathogènes, ou de blessures en voie de cicatrisation. De plus, la féruloyltyramine et la féruloyloctapamine sont des constituants covalents de la paroi cellulaire des péridermes naturels ou issus de blessures, chez les tubercules de pomme de terre (Solanum tuberosum), et sont des composantes présumées du domaine aromatique de la subérine. On croit que la déposition des HCAAs crée une barrière contre les agents pathogènes en réduisant la digestibilité des parois cellulaires. Les HCAAs sont formés par la condensation de thioesters de l'hydroxycinnamoyl-CoA avec des phényléthylamines telle que la tyramine, ou des polyamines telle que la putrescine. L'étape ultime de la biosynthèse des HCAAs dérivés de la tyramine est catalysée par l'hydroxycinnamoyl-CoA:tyramine N-(hydroxycinnamoyl) transférase (THT; E.C. 2.3.1.110). L'enzyme a été isolé et purifié de plusieurs plantes, et les ADNc correspondants ont été clonés à partir de la pomme de terre, du tabac (Nicotiana tabacum), et du poivron (Capsicum annuum). Le THT montre une homologie avec les spermidine-spermine transférases des mammifères et les présumées N-acétyltransférases des microorganismes. Dans cette revue, les auteurs discutent des progrès récents dans la compréhension de la physiologie et de la biochimie de la biosynthèse des HCAAs chez les végétaux.Mots clés : amides de l'acide hydroxycinnamique, thioesters de l'hydroxycinnamoyl-CoA, génie métabolique, phényléthylamines, parois cellulaires végétales, polyamines, métabolisme secondaire, tyramine.[Traduit par la Rédaction]

AMINES; ORGANIC compounds; PLANT cell walls; BIOCHEMISTRY; BIOLOGY

Canadian Journal of Botany, 2002, Vol 80, Issue 6, p577

0008-4026

Academic Journal

10.1139/b02-065