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- Title
Lewis‐Säure‐katalysierte formale (3 2)‐Cycloaddition von Bicyclo[1.1.0]butanen mit Ketenen.
- Authors
Radhoff, Niklas; Daniliuc, Constantin G.; Studer, Armido
- Abstract
Design, Synthese und Anwendung von Benzolbioisosteren haben in den letzten 20 Jahren viel Aufmerksamkeit erfahren. In jüngster Zeit haben sich Bicyclo[2.1.1]hexane als äußerst attraktive Bioisostere für ortho‐ und meta‐substituierte Benzole erwiesen. In diesem Artikel beschreiben wir eine milde, skalierbare und übergangsmetallfreie Methode zur Herstellung von hochsubstituierten Bicyclo[2.1.1]hexanen über eine Lewis‐Säure‐katalysierte (3+2)‐Cycloaddition von Bicyclo[1.1.0]butanketonen mit disubstituierten Ketenen. Die Reaktion zeigt eine hohe Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen, wie die erfolgreiche Herstellung verschiedener 3‐Alkyl‐3‐Aryl‐ sowie 3,3‐Bisalkyl‐Bicyclo[2.1.1]hexan‐2‐onen belegt (26 Beispiele, bis zu 89 % Ausbeute). Die Folgechemie an der exozyklischen Ketonfunktion wird ebenfalls demonstriert.
- Subjects
HEXANE; DESIGN
- Publication
Angewandte Chemie, 2023, Vol 135, Issue 34, p1
- ISSN
0044-8249
- Publication type
Academic Journal
- DOI
10.1002/ange.202304771