Title: Die Stabilisierung von Vinylkationen durch Silicium erlaubt eine formale, metallfreie α‐Arylierung von Alkylketonen.
Authors: Pons, Amandine; Michalland, Jean; Zawodny, Wojciech; Chen, Yong; Tona, Veronica; Maulide, Nuno
Abstract: Die Fähigkeit des Siliciums Vinylkationen zu stabilisieren führt zu einer Redoxarylierung von Alkinen, in der die strikte Limitierung von Reaktivität und Regioselektivität von alkyl‐substituierten Alkinen aufgehoben wird. Das erlaubt die Synthese einer Reihe von α‐Silyl‐α′‐arylketonen unter milden Bedingungen in guten bis exzellenten Ausbeuten und mit einer hohen Toleranz gegenüber anderen funktionellen Gruppen. Die Silicium‐Gruppe kann entweder für eine formale Monoarylierung von Aceton entfernt oder für weitere elektrophile Substitutionen auf beiden Seiten der Carbonyl‐Gruppe verwendet werden.
Subjects: SILICON
Publication: Angewandte Chemie, 2019, Vol 131, Issue 48, p17463
ISSN: 0044-8249
Publication type: Academic Journal
DOI: 10.1002/ange.201909381

Die Stabilisierung von Vinylkationen durch Silicium erlaubt eine formale, metallfreie α‐Arylierung von Alkylketonen.

Pons, Amandine; Michalland, Jean; Zawodny, Wojciech; Chen, Yong; Tona, Veronica; Maulide, Nuno