We found a match
Your institution may have rights to this item. Sign in to continue.
- Title
Eine Enzymkaskade zur Synthese von ε-Caprolacton und dessen Oligomeren.
- Authors
Schmidt, Sandy; Scherkus, Christian; Muschiol, Jan; Menyes, Ulf; Winkler, Till; Hummel, Werner; Gröger, Harald; Liese, Andreas; Herz, Hans-Georg; Bornscheuer, Uwe T.
- Abstract
In industriellem Maßstab wird Poly-ε-caprolacton (PCL) gegenwärtig nur chemisch produziert, wobei mit Peressigsäure ein gefährliches Reagens als Oxidationsmittel genutzt wird. Baeyer-Villiger-Monooxygenasen (BVMOs) ermöglichen im Prinzip die enzymatische Synthese von ε-Caprolacton (ε-CL) direkt ausgehend von Cyclohexanon mit molekularem Sauerstoff, doch gegenwärtige Systeme leiden unter niedriger Produktivität sowie Substrat- und Produktinhibierung. Wir überwanden wesentliche Limitationen eines solchen biokatalytischen Wegs durch die Kombination einer Alkoholdehydrogenase mit einer BVMO für die effiziente Oxidation von Cyclohexanol zu ε-CL. Entscheidend war die direkte Ringöffnungs-Oligomerisierung des in situ gebildeten ε-CL in wässriger Phase unter Nutzung der Lipase A aus Candida antarctica. So wurde das Problem der Produktinhibierung gelöst, und Oligo-ε-CL wurde mit >20 g L−1 ausgehend von 200 m M Cyclohexanol erhalten. Dieses Oligomer konnte chemisch leicht zu PCL polymerisiert werden.
- Publication
Angewandte Chemie, 2015, Vol 127, Issue 9, p2825
- ISSN
0044-8249
- Publication type
Article
- DOI
10.1002/ange.201410633