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- Title
Die SF<sub>5</sub>‐Gruppe zugänglicher gemacht: Eine gasfreie Synthese von Aryl‐Tetrafluor‐λ<sup>6</sup>‐Sulfanyl‐Chloriden.
- Authors
Pitts, Cody Ross; Bornemann, Dustin; Liebing, Phil; Santschi, Nico; Togni, Antonio
- Abstract
Moderne Pentafluorosulfanyl(SF5)‐Chemie hat eine entscheidende Schwachstelle: synthetische Zugänglichkeit. In dieser Arbeit präsentieren wir die erste Methode für die Herstellung von Aryl‐SF4Cl‐Verbindungen (Schlüsselintermediate für die Aryl‐SF5‐Synthese), die durch Einsatz von einfach zu handhabender Trichlorisocyanursäure, Kaliumfluorid und katalytischer Mengen an Säure, ohne die Verwendung von gefährlichen Fluorierungsmitteln und oder Gasen als Reaktanden, auskommt. Diese simplen, milden Bedingungen erlauben den direkten Zugang zu Aryl‐SF4Cl‐Intermediaten die mit bisherigen Methoden entweder noch nicht synthetisiert wurden oder nicht synthetisiert werden konnten. Des Weiteren eröffnet diese Methode den Zugang zu Aryl‐SF3‐ und Aryl‐SeF3‐Verbindungen, was die Anwendung dieser Chemie über die Grenzen der SF5‐Funktionalisierung hinaus erweitert und somit eine Lösung zum komplexen Problem der oxidativen Fluorierung anbietet. Moderne Pentafluorosulfanyl‐Chemie: Durch den Einsatz von einfach zu handhabender Trichlorisocyanursäure, Kaliumfluorid und katalytischer Mengen Säure werden Aryl‐SF4Cl‐Verbindungen hergestellt. Diese Methode öffnet zudem den Zugang zu Aryl‐SF3‐ und Aryl‐SeF3‐Verbindungen, was die Anwendung dieser Chemie über die Grenzen der SF5‐Funktionalisierung hinaus erweitert und eine Lösung zum komplexen Problem der oxidativen Fluorierung anbietet.
- Publication
Angewandte Chemie, 2019, Vol 131, Issue 7, p1970
- ISSN
0044-8249
- Publication type
Article
- DOI
10.1002/ange.201812356