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- Title
Direkter Zugang zu Azulenen über eine Gold‐katalysierte Dimerisierung von Diarylalkinen.
- Authors
Claus, Vanessa; Schukin, Michael; Harrer, Siegfried; Rudolph, Matthias; Rominger, Frank; Asiri, Abdullah M.; Xie, Jin; Hashmi, A. Stephen K.
- Abstract
Eine einfache Gold‐katalysierte Methode für die Synthese von substituierten und modifizierbaren Azulenen wurde entwickelt. Die Azulene werden entweder über die Dimerisierung von Push‐Pull‐Diarylalkinen mit Fluor‐Substituenten in ortho‐ oder para‐Position, oder über die Dimerisierung eines symmetrischen elektronenreichen Diarylalkins gebildet. In Anwesenheit eines kationischen Gold‐Katalysators bilden die zwei Alkine ein hoch reaktives Vinyl‐Kation. Diese energiereiche Zwischenstufe wird durch eine passende Aryl‐Einheit abgefangen, sodass liefert in einem einzigen, perfekt atomökonomischen Schritt substituierte Azulene erhalten werden. Auf perfekt atomökonomische Weise ermöglicht ein einfaches Gold‐katalysiertes Protokoll einen direkten Zugang zu substituierten Azulenen aus leicht zugänglichen Ausgangsverbindungen. Ein Fluor‐Substituent als starker +M‐Donor initiiert diese Reaktion. Die erhaltenen Gerüste können am siebengliedrigen Ring leicht und selektiv weiter modifiziert werden.
- Publication
Angewandte Chemie, 2018, Vol 130, Issue 39, p13148
- ISSN
0044-8249
- Publication type
Article
- DOI
10.1002/ange.201805918