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- Title
Nickel-katalysierte Cyclopropanierung mit NMe<sub>4</sub>OTf und nBuLi.
- Authors
Künzi, Stefan A.; Sarria Toro, Juan Manuel; den Hartog, Tim; Chen, Peter
- Abstract
Nickel wurde als Katalysator für die Cyclopropanierung von unaktivierten Olefinen durch in situ hergestelltes Lithiomethyltrimethylammoniumtriflat als Methylendonor identifiziert. Eine mechanistische Hypothese wird vorgeschlagen, welche die Entstehung eines reaktiven Nickelcarben beinhaltet, um einige interessante Beobachtungen zu erklären. Zudem beleuchten unsere Resultate einen Bericht von Franzen und Wittig aus dem Jahre 1960, der später wegen Irreproduzierbarkeit zurückgezogen wurde, und liefern eine rationale Basis für eine systematische Entwicklung der Reaktion für präparative Zwecke als Alternative zu Diazomethan oder Simmons ‐ Smith ‐ Bedingungen. Späte Wiedergutmachung: Nickel katalysiert die Cyclopropanierung von nichtaktivierten Olefinen mit in situ gebildetem Lithiomethyltrimethylammoniumtriflat als Methylendonor (siehe Schema). Ein Mechanismus unter Bildung eines reaktiven Nickelcarbens wird vorgeschlagen. Die Ergebnisse beleuchten eine Studie von Franzen und Wittig aus dem Jahr 1960, die wegen Nichtreproduzierbarkeit später zurückgezogen wurde.
- Publication
Angewandte Chemie, 2015, Vol 127, Issue 36, p10817
- ISSN
0044-8249
- Publication type
Article
- DOI
10.1002/ange.201505482