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- Title
Totalsynthese von Nosiheptid.
- Authors
Wojtas, K. Philip; Riedrich, Matthias; Lu, Jin ‐ Yong; Winter, Philipp; Winkler, Thomas; Walter, Sophia; Arndt, Hans ‐ Dieter
- Abstract
Eine Totalsynthese des bismakrocyclischen Thiopeptidantibiotikums Nosiheptid gelang durch den Aufbau einer voll funktionalisierten linearen Vorstufe und konsekutive Makrocyclisierungen. Schlüsselmerkmale waren eine kritische Makrothiolactonisierung und eine milde Entschützungsstrategie für den 3 ‐ Hydroxypyridin ‐ Kern. Der Naturstoff war mit isoliertem authentischem Material im Hinblick auf spektroskopische Daten und antimikrobielle Aktivität identisch. Jeder Ring ist anders. Eine Totalsynthese des bismakrocyclischen Thiopeptidantibiotikums Nosiheptid gelang durch den Aufbau einer voll funktionalisierten linearen Vorstufe und konsekutive Makrocyclisierungen. Schlüssel für den Erfolg waren eine späte Erzeugung des Dehydroalanins und eine sorgsam abgestimmte Entschützung des 3 ‐ Hydroxypyridin ‐ Kerns. Das Syntheseprodukt war dem isolierten Naturstoff in Struktur und Aktivität äquivalent.
- Subjects
PEPTIDES; PROTEINS; CHEMICAL synthesis; ANTIBIOTICS; THIOPEPTIDES
- Publication
Angewandte Chemie, 2016, Vol 128, Issue 33, p9924
- ISSN
0044-8249
- Publication type
Article
- DOI
10.1002/ange.201603140