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- Title
Diisopinocampheylborane-Mediated Reductive Aldol Reactions: Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of syn Aldols from N-Acryloylmorpholine.
- Authors
Nuhant, Philippe; Allais, Christophe; Roush, William R.
- Abstract
Eine preiswerte Synthese von syn ‐ Propionamidaldolen wurde entwickelt. Die Synthese beginnt mit der Bildung des Z ‐ Enolborinats durch Hydroborierung von 4 ‐ Acryloylmorpholin mit Diisopinocampheylboran ((Ipc)2BH), an die sich eine Aldolreaktion mit einem achiralen oder chiralen Aldehyd zur Bildung von syn ‐ α ‐ Methyl ‐ β ‐ hydroxymorpholincarboxamiden mit exzellenter Enantio ‐ und Diastereoselektivität anschließt (siehe Schema; R=Alkyl, Alkenyl, Aryl, Heteroaryl).
- Subjects
ENANTIOMERS; DIASTEREOISOMERS synthesis; CHEMICAL synthesis; BORON; ENOLATES; ALDOLS; STEREOSELECTIVE reactions
- Publication
Angewandte Chemie, 2013, Vol 125, Issue 33, p8865
- ISSN
0044-8249
- Publication type
Article
- DOI
10.1002/ange.201302535