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- Title
Diastereoselective bismuth triflate catalyzed Claisen rearrangement of 2-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl ethers.
- Authors
Ollevier, Thierry; Mwene-Mbeja, Topwe M.
- Abstract
In the presence of a catalytic amount of bismuth triflate, 2-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl ethers as a mixture of enol ether double bond isomers were smoothly converted into the β,γ-alkyl-substituted α-keto esters. The isomerization reaction proceeded rapidly to afford smoothly the α-keto esters in good to excellent yields using catalytic amounts of Bi(OTf)3·4H2O (1 mol%). (Z,Z)-2-iso-Propyloxycarbonyl-substituted allyl vinyl ethers 3Z,Z afforded the corresponding β,γ-alkyl-substituted α-keto esters 4 with very good syn diastereoselectivity.Key words: bismuth; bismuth(III) triflate; Claisen rearrangement; allyl vinyl ethers. En présence d’une quantité catalytique de triflate de bismuth, les allyl vinyl éthers substitués par un groupement 2-alcoxycarbonyl, et sous la forme d’un mélange d’isomères au niveau de la double liaison de l’éther d’énol, sont facilement convertis en α-céto esters β,γ-alkyl-substitués. La réaction d’isomérisation a lieu rapidement et conduit aux α-céto esters dans des rendements bons à excellents à l’aide de quantités catalytiques de Bi(OTf)3·4H2O (1 mol %). Les allyl vinyl éthers 3Z,Z substitués par un groupement (Z,Z)-2-iso-propyloxycarbonyle conduisent aux α-céto esters 4 β,γ-alkyl-substitués correspondants avec une très bonne diastéreosélectivité syn.Mots-clés : bismuth; triflate de bismuth(III), réarrangement de Claisen, allyl vinyl éthers.[Traduit par la Rédaction]
- Subjects
BISMUTH; ORGANIC compounds; ISOMERIZATION; VINYL ethers; PETROLEUM refining
- Publication
Canadian Journal of Chemistry, 2008, Vol 86, Issue 3, p209
- ISSN
0008-4042
- Publication type
Article
- DOI
10.1139/V07-149