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- Title
Stereoselective syntheses of α-amino acid and peptide derivatives by the U-4CR of 5-desoxy-5-thio-D-xylopyranosylamine.
- Authors
Ross, Günther; Ugi, Ivar
- Abstract
Since 1961, the synthesis of α-amino acids derivatives by the four-component reaction of isocyanides (U-4CR) as a one-pot reaction has been developed. Only recently it was found that a variety of these α-amino acids compounds can be formed stereoselectively by the U-4CR using 1-amino-5-deoxy-5-thio-2,3,4-tri-O-isobutanoyl-β-D-xylopyranose as the amine component. The stereoselectivity inducing auxiliary 5-desoxy-5-thio-D-xylopyranosyl group of the so-formed products can be replaced selectively by hydrogen.Key words: stereoselective U-4CR, chiral amine component, amino carbohydrate, α-amino acid derivatives.La synthèse de dérivés d'acides α-aminés par le biais de la réaction monotope d'isocyanures à quatre composants (U-4CR) a été développée depuis 1961. Ce n'est que récemment qu'il a été observé qu'une variété de ces dérivés d'acides α-aminés peuvent se former de façon stéréosélective par la réaction U-4CR en utilisant le 1-amino-5-désoxy-5-thio-2,3,4-tri-O-isobutanoyl-β-D-xylopyranose comme composant aminé. Le groupe auxiliaire 5-désoxy-D-xylopyranosyle qui induit la stéréosélectivité peut être remplacé sélectivement par de l'hydrogène à partir des produits qui se forment ainsi.Mots clés : U-4CR stéréosélective, composant aminé chiral, hydrate de carbone aminé, dérivés d'acides α-aminés.[Traduit par la Rédaction]
- Subjects
AMINO acids; AMINES; ORGANIC compounds; PEPTIDES
- Publication
Canadian Journal of Chemistry, 2001, Vol 79, Issue 12, p1934
- ISSN
0008-4042
- Publication type
Article
- DOI
10.1139/v01-186