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- Title
The syntheses and NMR studies of hexadeca- and octaneopentoxyphthalocyanines.
- Authors
Bhardwaj, Namrta; Andraos, John; Leznoff, Clifford C
- Abstract
The syntheses of 3,6-dineopentoxyphthalonitrile and 3,4,5,6-tetraneopentoxyphthalonitrile are described. Condensation of these phthalonitriles with nickel chloride in N,N-dimethylaminoethanol yielded 1,4,8,11,15,18,22,25-octaneopentoxyphthalocyaninato nickel(II) (3) and 1,2,3,4,8,9,10,11,15,16,17,18,22,23,24,25-hexadecaneopentoxyphthalocyaninato nickel(II) (7). The [sup 1] H NMR spectra of these phthalocyanines and the related 2,3,9,10,16,17,23,24-octaneopentoxyphthalocyaninato nickel(II) (8) at temperatures from 205 to 330 K in toluene-d[sub 8] exhibited various degrees of restriction of rotation of the neopentoxy groups. Compound 7 exhibited a single atropisomer at 235 K.Key words: neopentoxy substituted phthalocyanines, variable temperature NMR, restricted rotation.On décrit les synthèses des 3,6-dinéopentoxy- et 3,4,5,6-tétranéopentoxyphtalonitriles. La condensation de ces phtalonitriles avec du chlorure de nickel dans du N,N-diméthylaminoéthanol conduit à la formation des 1,4,8,11,15,18,22,25-octanéopentoxyphtalocyaninato nickel(II) (3) et 1,2,3,4,8,9,10,11,15,16,17,18,22,23,24,25-hexadécanéopentoxyphtalocyaninato nickel(II) (7). Les spectres RMN du [sup 1] H de ces phtalocyanines et du 2,3,9,10,16,17,23,24-octanéopentoxyphtalocyaninato nickel(II) (8), à des températures de 205 à 330 K, dans le toluène-d[sub 8] , mettent en évidence des degrés de restriction à la rotation divers pour les groupes néopentoxy. Le composé 7 se présente sous la forme d'un seul atropisomère, à 235 K.Mots clés : phtalocyanines substituées par des groupes néopentoxy, RMN à température variable, rotation restreinte.[Traduit par la Rédaction]
- Subjects
BENZENEDICARBONITRILE; PHTHALOCYANINES; NICKEL; NUCLEAR magnetic resonance spectroscopy; TOLUENE
- Publication
Canadian Journal of Chemistry, 2002, Vol 80, Issue 2, p141
- ISSN
0008-4042
- Publication type
Article
- DOI
10.1139/v02-002