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- Title
Tautomerization tendencies of 2-acetylcycloalkanones, 2-acetyl-1,3-cycloalkanediones, and cyclic β-keto esters of five- and six-membered rings.
- Authors
Rojas, Antonio; Perez-Encabo, Alfonso; Herraiz-Sierra, Ignacio; Blanco, Carlos A
- Abstract
NMR and kinetics studies of the tautomeric equilibrium of 2-acetylcycloalkanones, 2-acetyl-1,3-cycloalkanediones, and methyl 2-oxocycloalkanecarboxylates of five- and six-membered rings have been carried out. By comparing [sup 1] H NMR and [sup 13] C NMR spectra recorded in D[sub 2] O–DOCD[sub 3] and CDCl[sub 3] , with those results derived using a bromination kinetic procedure in dilute aqueous solution, information concerning tautomeric interconversion is provided. Some discussions considering ionisation equilibria and rate constants involved have also been considered. Solvent and concentration effects on keto-enol equilibria have also been discussed.Key words: 2-acetylcycloalkanones, 2-acetyl-1,3-cycloalkanediones, methyl 2-oxocycloalkanecarboxylates, equilibrium, tautomerization, ionization.On a effectué des études RMN et cinétiques sur l'équilibre tautomère de 2-acétylcycloalcanones, de 2-acétylcycloalcane-1,3-diones et de 2-oxocycloalcanecarboxylates de méthyle de composés à cinq et à six chaînons. En comparant les spectres RMN du [sup 1] H et du [sup 13] C enregistrés dans le D[sub 2] O–DOCD[sub 3] et CDCl[sub 3] avec ceux obtenus à l'aide de la méthode cinétique de bromation dans des solutions aqueuses diluées, on en a tiré des informations relatives à l'interconversion tautomérique. On présente aussi quelques discussions relatives à l'équilibre d'ionisation et aux constantes de vitesse. On discute aussi des effets de solvant et de concentration sur l'équilibre cétoénolique.Mots clés : 2-acétylcycloalcanones, 2-acétylcycloalcane-1,3-diones, 2-oxocycloalcanecarboxylates de méthyle, équilibre, tautomérisation, ionisation.[Traduit par la Rédaction]
- Subjects
CYCLOALKANES; ALICYCLIC compounds; ESTERS; IONIZATION (Atomic physics); SCISSION (Chemistry)
- Publication
Canadian Journal of Chemistry, 2001, Vol 79, Issue 4, p448
- ISSN
0008-4042
- Publication type
Article
- DOI
10.1139/v01-061