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- Title
Eine Kupfer‐katalysierte N‐F‐Bindungsaktivierung für die einheitliche intramolekulare C‐H‐Aminierung zu Pyrrolidinen und Piperidinen.
- Authors
Bafaluy, Daniel; Muñoz‐Molina, José Maria; Funes‐Ardoiz, Ignacio; Herold, Sebastian; de Aguirre, Adiran; Zhang, Hongwei; Maseras, Feliu; Belderrain, Tomás R.; Pérez, Pedro J.; Muñiz, Kilian
- Abstract
Die Bifunktionalität der N‐F‐Bindung als wirksames Oxidationsmittel und nachfolgende Stickstoffquelle in intramolekularen aliphatischen C‐H‐Funktionalisierungen wird untersucht. Dabei wird gezeigt, dass eine Kupferkatalyse eine vollständige Regio‐ und Chemoselektivitätskontrolle ermöglicht, wodurch neue Synthesewege zu stickstoffhaltigen Heterozyklen mit vorhersagbarer Ringgröße geebnet werden. Für den Aufbau von Pyrrolidin‐ und Piperidinringen wird erstmals ein einheitlicher Katalysezyklus identifiziert. Die einzelnen Schritte dieser neuen Kupferoxidationskatalyse werden durch Kontrollexperimente und Computerstudien aufgeklärt, um die Einzigartigkeit der N‐F‐Funktion zu belegen und die Katalyse als einen Kupfer(I/II)‐Zyklus zu charakterisieren.
- Publication
Angewandte Chemie, 2019, Vol 131, Issue 26, p9004
- ISSN
0044-8249
- Publication type
Article
- DOI
10.1002/ange.201902716