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- Title
Ausnutzung von Koordinationseffekten für die Regioselektive Zinkierung von Diazinen mit TMPZnX⋅LiX (X=Cl, Br).
- Authors
Kremsmair, Alexander; Sunagatullina, Alisa S.; Bole, Leonie J.; Mastropierro, Pasquale; Graßl, Simon; Wilke, Henrik R.; Godineau, Edouard; Hevia, Eva; Knochel, Paul
- Abstract
Eine neue Methode für regioselektive Zinkierung von anspruchsvollen N‐heterozyklischen Substraten wie Pyrimidinen und Pyridazin wurde unter Verwendung der bimetallischen Basen TMPZnX⋅LiX (TMP=2,2,6,6‐Tetramethylpiperidyl; X=Cl, Br) beschrieben. Die Reaktionen fanden unter milden Bedingungen statt (25–70 °C, unter Verwendung von 1,75 Äquivalenten der Base ohne Zusätze) und lieferten 2‐zinkierte Pyrimidine und 3‐zinkierte Pyridazine, die dann mit einer Vielzahl von Elektrophilen abgefangen wurden. Im Gegensatz zu anderen s‐Block‐Metallierungssystemen, denen es selbst bei niedrigen Temperaturen an Selektivität in ihren Reaktionen mangelt, ermöglichten diese gemischten Li‐/Zn‐Basen beispiellose Regioselektivitäten, die weder mit LiTMP noch mit Zn(TMP)2 allein erreicht werden können. Spektroskopische und strukturelle Untersuchungen von metallorganischen Zwischenprodukten, die an diesen Reaktionen beteiligt sind, haben Licht auf die komplexe Zusammensetzung der Reaktionsgemische und die Ursachen ihrer besonderen Reaktivität geworfen.
- Subjects
PYRIMIDINES; PYRIDAZINES
- Publication
Angewandte Chemie, 2022, Vol 134, Issue 40, p1
- ISSN
0044-8249
- Publication type
Article
- DOI
10.1002/ange.202210491