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- Title
Microwave-assisted Diels-Alder synthesis.
- Authors
Jankowski, Christopher K; LeClair, Gaëtan; Bélanger, Jacqueline MR; Paré, Jocelyn RJ; VanCalsteren, Marie-Rose
- Abstract
The synthesis of isoquinolinone carboxylates was performed using arecoline or its isomer N-methyl tetrahydro pyridine carboxylate with Danishefsky's diene via thermal or microwave assisted Diels-Alder reaction. The comparison of both condensation modes showed that the microwave method not only afforded higher yields of the adducts, but also lead to the formation of a new α,β-unsaturated pyridyl ketone. All structures were identified with the help of high resolution 2D NMR.Key words: Diels-Alder microwave assisted reaction, microwave synthesis, Michael, diene, isoquinoline carboxylate synthesis, Danishefsky diene synthesis, MAP Diels-Alder[sup 2] .On a réalisé des synthèses d'isoquinoléinone carboxylates à partir de l'arécoline ou de son isomère (des N-méthyl tétrahydropyridine carboxylates) et du diène de Danishefsky, par le biais d'une réaction de Diels-Alder thermique ou assistée par microondes. Une comparaison des deux modes de condensation a montré que la méthode aux microondes conduit à des rendements supérieurs d'adduits avec la formation d'une nouvelle pyridylcétone α,β-insaturée. Toutes les structures ont été identifiées à l'aide de la RMN bidimensionnelle à haute résolution.Mots clés : réaction de Diels-Alder assistée par microondes, Michael, diène, synthèse d'isoquinoléine carboxylate, synthèse à l'aide du diène de Danishefsky, « MAP » Diels-Alder.[Traduit par la Rédaction]
- Subjects
DIELS-Alder reaction; ISOQUINOLINE; QUINOLINE; CONDENSATION; KETONES
- Publication
Canadian Journal of Chemistry, 2001, Vol 79, Issue 12, p1906
- ISSN
0008-4042
- Publication type
Article
- DOI
10.1139/v01-183