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- Title
Eintopfsynthese ungeschützter anomerer Glykosylthiole in Wasser für Glykan-Ligationen mit hochfunktionalisierten Zuckern.
- Authors
Köhling, Sebastian; Exner, Matthias P.; Nojoumi, Saba; Schiller, Jürgen; Budisa, Nediljko; Rademann, Jörg
- Abstract
Die chemische Synthese von Oligosaccharid ‐ Konjugaten ist essenziell für ein tieferes Verständnis der Funktionen von Kohlenhydraten. Sie könnte durch effektive Methoden der anomeren Ligation von ungeschützten Zuckern in Wasser deutlich erleichtert werden. Hier stellen wir ein leistungsfähiges Protokoll zur Herstellung anomerer Glykosylthiole von komplexen Mono ‐ , Di ‐ , und Oligosacchariden vor. Unter Ausnutzung der Nachbargruppenbeteiligung von 2 ‐ Acetamidozuckern erzeugte 1,2 ‐ Oxazoline wurden durch Zugabe von 1 ‐ Thiosäuren in die entsprechenden Gykosylthioester überführt. Die in situ erzeugten Glykosylthiolate wurden dann mit Michael ‐ Akzeptoren, aliphatischen Halogeniden und Aziridinen zu vielseitig einsetzbaren Glykokonjugaten umgesetzt. Durch Thiol ‐ En ‐ Reaktionen wurden auch Konjugate mit Aminosäuren und Proteinen erhalten. Somit wurde ein effizienter Zugang zu anomeren Glykosylthiolen und Thiolaten geschaffen, der eine anomere Funktionalisierung von komplexen ungeschützten Glykanen in Wasser ermöglicht. Zuckerthiole: Ein direkter Zugang zu anomeren Thiolen von ungeschützten Mono ‐ und Oligosacchariden wird vorgestellt. Dazu wurden Zucker ‐ Oxazoline durch Thiosäuren geöffnet, wobei geruchlose, lagerfähige Glykosylthioester entstanden, die als Vorstufen für 1 ‐ Thiolzucker, Thiolate und weitere funktionalisierte Glykoside mit Amin ‐ und Thiolspacern, S ‐ glykosylierte Aminosäuren und S ‐ verknüpfte Glykoproteine dienen.
- Publication
Angewandte Chemie, 2016, Vol 128, Issue 50, p15736
- ISSN
0044-8249
- Publication type
Article
- DOI
10.1002/ange.201607228