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- Title
New diformyldihydroxyaromatic precursors for luminescent Schiff base macrocycles: Synthesis, characterization, and condensation studies.
- Authors
Boden, Britta N.; Abdolmaleki, Amir; Ma, Cecily T.-Z.; MacLachlan, Mark J.
- Abstract
With the goal of preparing luminescent, fully conjugated Schiff base macrocycles, a series of precursors based on benzene, phenanthrene, and triphenylene with formylhydroxy functionalization have been prepared and characterized. The condensation of these compounds with substituted phenylenediamines to afford conjugated [2+2] or [3+3] Schiff base macrocycle has been investigated. Although the [3+3] Schiff base macrocycles could not be isolated, two new soluble and luminescent [2+2] Schiff base macrocycles with N2O2 binding pockets have been prepared and characterized.Key words: Schiff base, macrocycle, condensation, salicylaldehyde, conjugated. Afin de pouvoir obtenir des bases de Schiff macrocycliques complètement conjuguées et luminescentes, on a préparé et caractérisé une série de précurseurs à base de benzène, de phénanthrène et de triphénylène portant des groupes hydroxyle et formyle. On a ensuite étudié la condensation de ces composés avec des phénylènediamines substituées qui peuvent conduire à des bases de Schiff macrocycliques avec conjugaison [2+2] ou [3+3]. Même si on n’a pas pu isoler les bases de Schiff macrocycliques [3+3], on a pu préparer et caractériser deux nouvelles bases de Schiff macrocycliques [2+2], solubles et luminescentes, comportant des poches de fixation du N2O2.Mots-clés : base de Schiff, macrocycle, condensation, salicylaldéhyde, conjugué.[Traduit par la Rédaction]
- Subjects
SCHIFF bases; CONDENSATION; AROMATIC compounds; BENZENE; MACROCYCLIC compounds
- Publication
Canadian Journal of Chemistry, 2008, Vol 86, Issue 1, p50
- ISSN
0008-4042
- Publication type
Article
- DOI
10.1139/V07-136