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- Title
Bor als überaus starkes Reduktionsmittel: Synthese eines Bor- zentrierten Radikalanionen-Radikalkationen-Paares.
- Authors
Bissinger, Philipp; Braunschweig, Holger; Damme, Alexander; Hörl, Christian; Krummenacher, Ivo; Kupfer, Thomas
- Abstract
Trotz der grundlegenden Bedeutung von Radikalanionen ‐ Radikalkationen ‐ Paaren in Ein ‐ Elektronen ‐ Transfer ‐ Reaktionen (SET) sind derartige Spezies noch immer sehr selten und meistens nur von kurzlebiger Natur. Die elektronenreiche B ‐ B ‐ Doppelbindung, welche Diborene zu ungewöhnlich starken neutralen Reduktionsmitteln macht, inspirierte uns dazu, ein Bor ‐ zentriertes Radikalanionen ‐ Radikalkationen ‐ Paar durch SET von einem Diboren auf ein Borol zu realisieren. Da sich die Reduktionspotentiale aller bisher bekannten Diborene (E1/2=−1.05/−1.55 V) für die Reduktion von MesBC4Ph4 (E1/2=−1.69 V) jedoch als nicht ausreichend erwiesen, wurde zuerst ein geeignetes Diboren entwickelt. Mit einem Reduktionspotential von E1/2=−1.95 V zählt IiPr⋅ (iPr)BB(iPr)⋅IiPr zu den stärksten bislang bekannten neutralen Reduktionsmitteln überhaupt. Dessen SET ‐ Reaktion mit MesBC4Ph4 verläuft hochselektiv unter Bildung eines Radikalanionen ‐ Radikalkationen ‐ Paares. Das maßgeschneiderte Diboren IiPr⋅(iPr)BB(iPr)⋅IiPr zählt wegen seiner außergewöhnlich elektronenreichen B ‐ B ‐ Doppelbindung zu den stärksten organischen neutralen Reduktionsmitteln überhaupt (E1/2=−1.95 V). Seine Reduktionskraft kann für die Synthese eines Radikalanionen ‐ Radikalkationen ‐ Paares durch Ein ‐ Elektronen ‐ Reduktion des Borols MesBC4Ph4 genutzt werden. IiPr=1,3 ‐ Diisopropylimidazol ‐ 2 ‐ yliden.
- Publication
Angewandte Chemie, 2015, Vol 127, Issue 1, p366
- ISSN
0044-8249
- Publication type
Article
- DOI
10.1002/ange.201409513