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- Title
Baker’s yeast-catalyzed synthesis of optically pure 4-tert-butyl-3-hydroxy beta-lactam cis-(3R,4S) and trans-(3R,4R) diastereomers.
- Authors
Kayser, Margaret M; Yang, Yan; Mihovilovic, Marko D; Feicht, Anton; Rochon, Fernande D
- Abstract
Baker's yeast (Saccharomyces cerevisiae) reductions were applied to the synthesis of the paclitaxel C-13 side-chain analogue. An easily synthesized alpha-keto-beta-lactam (1-(4-methoxyphenyl)-4-tert-butylazetidin-2,3-dione, 4) was reduced by yeast cells to give a mixture of enantiomerically pure cis and trans isomers. Both compounds were isolated and characterized, and their absolute configurations were confirmed by X-ray crystallographic analysis.Key words: Taxol[sup ®] , C-13 side-chain, paclitaxel analogues, optically pure alpha-hydroxy-beta-lactams, baker's yeast-catalyzed reductions.On a fait appel à des réductions à l'aide de levure de bière (Saccharomyces cerevisiae) pour réaliser la synthèse un analogue du paclitaxel portant une chaîne latérale en C-13. Un alpha-céto-beta-lactame facilement accessible par synthèse (1-(4-méthoxyphényl)-4-tert-butylazétidine-2,3-dione, 4) a été réduit par des cellules de levure pour conduire à un mélange d'isomères cis- et trans-énantiomériquement purs. On a isolé et caractérisé les deux composés et on a confirmé leurs configurations absolues par une analyse cristallographique par diffraction des rayons-X.Mots clés : Taxol[sup ®] à chaîne latérale en C-13, analogue du paclitaxel, alpha-hydroxy-beta-lactames optiquement purs, réductions catalysées par la levure de bière.[Traduit par la Rédaction]
- Subjects
SACCHAROMYCES cerevisiae; PACLITAXEL; BETA lactamases; YEAST; X-ray crystallography
- Publication
Canadian Journal of Chemistry, 2002, Vol 80, Issue 7, p796
- ISSN
0008-4042
- Publication type
Article
- DOI
10.1139/v02-108