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- Title
Eine intrinsische Hydrophobieskala für Aminosäuren und ihre Anwendung auf fluorierte Verbindungen.
- Authors
Hoffmann, Waldemar; Langenhan, Jennifer; Huhmann, Susanne; Moschner, Johann; Chang, Rayoon; Accorsi, Matteo; Seo, Jongcheol; Rademann, Jörg; Meijer, Gerard; Koksch, Beate; Bowers, Michael T.; von Helden, Gert; Pagel, Kevin
- Abstract
Es existieren über 100 Hydrophobieskalen für Aminosäuren, die auf unterschiedlichen Ansätzen basieren und einheitlich in kondensierter Phase ermittelt werden. Ein Vergleich der Hydrophobiewerte aus verschiedenen Methoden und die Ermittlung ihrer relativen Rangfolge sind jedoch anspruchsvoll, da die Wechselwirkungen zwischen der Umgebung und der Aminosäure in jeder Methode spezifisch sind. Hier überwinden wir diese Einschränkung, indem wir die Eigenschaften von Aminosäuren in der Reinraumumgebung der Gasphase untersuchen. In der Gasphase bleiben standardmäßig entropische Beiträge des hydrophoben Effektes aus, und nur die Polarität der Seitenkette ist für die Selbstorganisation entscheidend. Dies ermöglicht die Ableitung einer neuartigen Hydrophobieskala, die ausschließlich auf der Interaktion einzelner Aminosäureeinheiten innerhalb des Clusters basiert und somit die Eigenschaften der Seitenketten besser abbildet. Dieses Prinzip kann für die Klassifizierung von nicht‐natürlichen Derivaten angewendet werden, wie hier für fluorierte Aminosäurevarianten gezeigt ist.
- Publication
Angewandte Chemie, 2019, Vol 131, Issue 24, p8300
- ISSN
0044-8249
- Publication type
Article
- DOI
10.1002/ange.201813954