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- Title
Synthese BN-isosterer Verbindungen von Azofarbstoffen durch Ringerweiterung von Borolen mit Aziden.
- Authors
Braunschweig, Holger; Celik, Mehmet Ali; Hupp, Florian; Krummenacher, Ivo; Mailänder, Lisa
- Abstract
Wir stellen hier die Ergebnisse unserer Untersuchungen bezüglich des Effekts der ortho-Substitution von Arylaziden auf die Ringerweiterung von Borolen, fünfgliedrigen, ungesättigten Borheterocyclen, vor. Die Studien führten zu der Isolierung der ersten 1,2-Azaborinin-substituierten Azofarbstoffe, bei denen es sich um leuchtend gelbe Feststoffe handelt. In Lösung stellte sich eines der Derivate, ( E)-2-Mesityl-1-(mesityldiazenyl)-3,4,5,6-tetraphenyl-1,2-azaborinin, als nicht stabil heraus, sondern geht eine Jacobsen-Reaktion zu einem Indazol und einem 1-Hydro-1,2-azaborinin ein. Um den Mechanismus der unerwarteten Bildung der Azo-Azaborinine nachvollziehen zu können und um Rückschlüsse auf die Rolle der ortho-Substitution auf den Reaktionsverlauf zu ziehen, wurden Dichtefunktionalrechnungen durchgeführt.
- Publication
Angewandte Chemie, 2015, Vol 127, Issue 21, p6445
- ISSN
0044-8249
- Publication type
Article
- DOI
10.1002/ange.201500970