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- Title
7-Oxo-deacetamidocolchiceine and 7-Benzylimino-deacetamido-colchiceine: Two novel products from the base catalysed reaction of (−)- N-Benzylidene-deacetylcolchiceine.
- Authors
Iorio, Maria A.; Brossi, Arnold; Silverton, J. V.
- Abstract
Es wird gezeigt, dass bei der Racemisierung der aus natürlichem Colchicin leicht zugänglichen Schiff-Base 1, mit Kaliumhydroxyd in Methanol, neben Benzaldehyd, Benzylamin und (−)- N-Desacetylcolchicinsäure ( 4), auch die beiden tricyclischen Verbindungen 2 order 5 erhalten werden. Die Überführung des Ketimins 2 in das Diketon 5 gelingt leicht durch saure Hydrolyse. Letzteres kann mit Benzylamin unter den gewählten Racemisierungsbedingungen direkt in (−)- N-Desacetyl-colchicinsäure ( 4) übergeführt werden. Ein Vergleich der NMR.-Spektren von 5 und seiner beiden Methyläther 6 und 7, mit Substanzen der Colchicin-Reihe, gestattet die Identifizierung von 6 als 7-Oxo-desacetamidoisocolchicin und von 7 als 7-Oxo-desacetamidocolchicin, erlaubt jedoch keine eindeutige Zuordnung der beiden Sauerstoffunktionen im Ring C des Diketons 5. Eine solche konnte jedoch durch eine Röntgenanalyse weiter präzisiert werden. Diese ergibt nämlich, dass das Diketon 5 ein durch Wasserstoffbrücken stabilisiertes Dimeres der Tautomeren 5a (Ring C wie Isocolchicein) und 5b (Ring C wie Colchicein) darstellt.
- Publication
Helvetica Chimica Acta, 1978, Vol 61, Issue 4, p1213
- ISSN
0018-019X
- Publication type
Article
- DOI
10.1002/hlca.19780610402