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- Title
Durch sichtbares Licht vermittelte Cycloadditionen von α‐Ketoacylsilanen mit Iminen: Einfache Synthese von β‐Lactamen.
- Authors
Ye, Jian‐Heng; Bellotti, Peter; Paulisch, Tiffany O.; Daniliuc, Constantin G.; Glorius, Frank
- Abstract
Wir berichten über die Synthese von β‐Lactamen aus α‐Ketoacylsilanen und Iminen, die über eine formale photochemische [2+2]‐Cycloaddition unter in situ‐Generierung von Siloxyketenen erfolgt. Diese milde und operativ einfache Reaktion verläuft atomökonomisch mit einem breiten Substratspektrum, einschließlich Aldiminen, Ketiminen, Hydrazonen und kondensierten Stickstoff‐Heterocyclen, und liefert eine Vielzahl wichtiger β‐Lactame mit zumeist guten Diastereoselektivitäten. Diese Reaktion zeichnet sich auch durch eine hohe Toleranz funktioneller Gruppen, einfache Skalierbarkeit und Produktdiversifizierung aus. Experimentelle und quantenchemische Studien legen nahe, dass α‐Ketoacylsilane als Vorstufen von Siloxyketenen dienen können, die unter photochemischen Bedingungen eine [1,3]‐Siliciumverschiebung durchlaufen.
- Publication
Angewandte Chemie, 2021, Vol 133, Issue 24, p13785
- ISSN
0044-8249
- Publication type
Article
- DOI
10.1002/ange.202102451