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- Title
Synthesis and spectroscopic properties of benzo- and naphthofuryl-3-hydroxychromones.
- Authors
Klymchenko, Andrey S; Ozturk, Turan; Pivovarenko, Vasyl G; Demchenko, Alexander P
- Abstract
With the focus of designing new fluorescent probes, four new 3-hydroxy-chromone derivatives bearing benzofuran and naphthofuran groups were synthesized. They show bathochromic absorption shifts relative to 3-hydroxyflavone with the ability of retention to display the excited-state proton transfer. Disruption of the planarity by the methyl group in the furan ring leads to a decrease of both the extinction coefficient and the contribution of long wavelength absorption band, while molecules without a methyl group showed two distinct absorption bands. Shifts to longer wavelengths are also observed in fluorescent spectra, and the absence of the methyl group results in a dramatic increase of fluorescence quantum yield and lifetime. Of the extended 3-hydroxychromone derivatives, 3-hydroxy-2-naphtho[2,1-b]furan-2-yl-chromone has shown comparable, and in some cases better, absorption and fluorescence properties than the 3-hydroxychromones synthesized so far, which make it a highly promising candidate as molecular probe for analytical chemistry, biophysics, and cellular biology.Key words: benzo- and naphthofuryl-3-hydroxyflavone, synthesis, electronic spectra, fluorescence, excited state proton transfer.Dans le but de développer de nouvelles sondes fluorescentes, on a synthétisé quatre nouveaux dérivés de la 3-hydroxychromone portant des groupes benzofurane et naphtofurane. Par rapport à la 3-hydroxyflavone, ils présentent des déplacements bathochromes d'absorption tout en conservant leur habilité à donner lieu à un transfert de proton dans l'état excité. La présence du groupe méthyle dans le noyau furane conduit à un manque de planéité qui provoque une diminution du coefficient d'extinction ainsi que de la contribution de la bande d'absorption de grande longueur d'onde alors que les molécules sans groupe méthyle présentent deux bandes d'absorption distinctes. On observe aussi des déplacements vers les longueurs d'onde plus élevées dans les spectres de fluorescence et l'absence du groupe méthyle conduit à une augmentation dramatique du rendement quantique de fluorescence et du temps de vie. Parmi les dérivés de la 3-hydroxychromone allongés, il a été démontré que, comparées à celles des 3-hydroxychromones synthétisés jusqu'à maintenant, l'absorption et les propriétés de fluorescence de la 3-hydroxy-2-naphto[2,1-b]furan-2-ylchromone sont au moins comparables et, quelquefois meilleures; il s'agit donc d'un candidat plein de promesses comme sonde moléculaire pour la chimie analytique, la biophysique et la biologie cellulaire.Mots clés : benzo- et naphtofuryl-3-hydroxyflavone, synthèse, spectres électroniques, fluorescence, transfert de proton dans l'état excité.
- Subjects
SPECTRUM analysis; FLUORESCENCE; PROTON transfer reactions; BENZOFURAN; METHYL groups
- Publication
Canadian Journal of Chemistry, 2001, Vol 79, Issue 4, p358
- ISSN
0008-4042
- Publication type
Article
- DOI
10.1139/v01-066