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- Title
Kontrolle der Selektivität in Shuttle‐Heterodifunktionalisierungen: Elektrochemische Transfer‐Halothiolierung von Alkinen.
- Authors
Dong, Xichang; Klein, Martin; Waldvogel, Siegfried R.; Morandi, Bill
- Abstract
Die Shuttle‐Heterodifunktionalisierungsreaktion, bei der zwei chemisch unterschiedliche funktionelle Gruppen zwischen zwei Molekülen übertragen werden, war lange Zeit ein unerreichtes Ziel, da die Kontrolle der Chemo‐, Regio‐ und Stereoselektivität eine große Herausforderung darstellt. Wir präsentieren hier eine elektrochemische Shuttle‐Reaktion (e‐Shuttle), um selektiv eine RS‐ und eine X‐Gruppe zwischen β‐Halogensulfiden und ungesättigten Kohlenwasserstoffen über einen konsekutiv gepaarten Elektrolyse‐Mechanismus zu übertragen. Die bevorzugte anodische Oxidation des einen Anions gegenüber dem anderen, welche aus ihren unterschiedlichen Redoxpotentialen resultiert, spielt eine entscheidende Rolle bei der Kontrolle der hohen Chemoselektivität dieses Prozesses. Diese leicht skalierbare Methode ermöglicht die Herstellung einer Vielzahl von unterschiedlich funktionalisierten β‐Halogenalkenylsulfiden in beispielloser Chemo‐, Regio‐ und Stereoselektivität unter Verwendung leicht handhabbarer Surrogate, z. B. 2‐Bromethyl‐sulfiden, wodurch die Handhabung von korrosiven und oxidativ wirkenden RS−Br‐Reagenzien vermieden wird. In einem breiteren Zusammenhang eröffnen diese Ergebnisse neue Strategien für selektive Shuttle‐Difunktionalisierungsreaktionen.
- Subjects
ANIONS; OXIDATION; RAILROAD tunnels
- Publication
Angewandte Chemie, 2023, Vol 135, Issue 2, p1
- ISSN
0044-8249
- Publication type
Article
- DOI
10.1002/ange.202213630