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- Title
The Synthesis of Stereoisomers of Arteannuin B.
- Authors
Goldberg, Ora; Deja, Irena; Rey, Max; Dreiding, André S.
- Abstract
Die Synthese von Stereoisomeren des Arteannuins B Wir beschreiben die Synthese von drei rac-Diastereomeren 7A-7C des Sesquiterpenlaktons Arteannuin B (I) auf dem in den Schemata 2 und 3 zusammengefassten Weg. Als Schlüsselstufe für den Aufbau des Ringsystems 6 wurde eine intramolekulare Reformatsky-artige Reaktion verwendet, in der gleichzeitig ein Cyclohexanring und ein α-Methylidenbutyrolaktonring gebildet werden (Schritte 3 und 6). Die Cyclisierung von 5A bzw. 5B oder von 9/10 führte vorwiegend zur cis, cis-Verknüpfung der drei Ringe A/B/C, wie in 6A bzw. 6B. Daneben entstand aus 5B auch das trans, cis-System 6C. Die Verlängerung der Seitenkette in 1A, B unter Ausbildung der für die Reformatsky-artige Reaktion notwendigen Funktionalität (in 5 bzw. 9/10) wurde nach zwei Methoden ausgeführt, welche in den Schritten 1, 2 bzw. 5 beschrieben sind. Die Epoxydierung von 6A, 6B bzw. 6C zu 7A, 7B bzw. 7C (Schritt 4) war vollkommen regio- (an C(7′), C(8′)) und stereospezifisch. Die relative Konfiguration an den Zentren C(1′), C(4′), C(4a′) und C(8a′) der drei Diastereomeren A, B bzw. C von 6 und 7 wurde anhand der 1H-NMR-Spektren abgeleitet.
- Publication
Helvetica Chimica Acta, 1980, Vol 63, Issue 8, p2455
- ISSN
0018-019X
- Publication type
Article
- DOI
10.1002/hlca.19800630840