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- Title
Die Sandarazole sind kryptische und strukturell einzigartige, Plasmid‐codierte Toxine aus einem seltenen Myxobakterium**.
- Authors
Panter, Fabian; Bader, Chantal D.; Müller, Rolf
- Abstract
Wir beschreiben ein neues, 209,7 kbp umfassendes Plasmid aus Sandaracinus sp. MSr10575 (pSa001), das ein kryptisches Sekundärmetabolit‐Biosynthese‐Gencluster (BGC) trägt. Die Aktivierung dieses BGC durch Austausch der nativen Promotorsequenz mittels homologer Rekombination gegen ein Vanillat‐induzierbares System führte zu Produktion, Isolierung und Strukturaufklärung einer neuartigen Sekundärmetabolitenfamilie – der Sandarazole A–G. Sie besitzen faszinierende Strukturmerkmale und reaktive funktionelle Gruppen, wie etwa ein α‐chloriertes Keton, ein Epoxyketon und einen (2R)‐2‐Amino‐3‐(N,N‐dimethylamino)propionsäure‐Baustein. Die Untersuchung ihrer Biosynthese erlaubte den Vorschlag eines schlüssigen Biosynthesemodells, das mehrere ungewöhnliche Schritte umfasst. Das chlorierte Sandarazol C zeigte einen IC50‐Wert von 0,5 μm gegen HCT‐116‐Zellen und eine MHK von 14 μm gegen Mycobacterium smegmatis, was auf eine Funktion der Sandarazole als defensive Sekundärmetabolite oder Toxine hinweist.
- Subjects
MYCOBACTERIUM smegmatis
- Publication
Angewandte Chemie, 2021, Vol 133, Issue 15, p8161
- ISSN
0044-8249
- Publication type
Article
- DOI
10.1002/ange.202014671