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- Title
Carbanion reactivity — σ-adduct formation and elimination in the reactions of the carbanion from bis(phenylsulfonyl)methane with 4-nitrobenzofurazan derivatives.
- Authors
Asghar, Basim H. M.; Crampton, Michael R.; Isanbor, Chukwuemeka
- Abstract
1H NMR studies in [2H6]-DMSO show that the carbanion 4 from bis(phenylsulfonyl)methane reacts with 4,6-dinitrobenzofuroxan to yield a σ-adduct that undergoes base-catalysed elimination to yield an alkene derivative. Rate constants, measured spectrophotometrically, are reported for the corresponding reactions in methanol of 4 with 4-nitrobenzofurazan and some derivatives that give adducts at the 5-position. The intrinsic rate constant, ko, for this process has a value of 1.5 ± 0.5. The 5-adducts undergo methoxide-catalysed elimination of phenylsulfinic acid to yield alkene derivatives and rate constants for this process are reported.Key words: carbanions, 4-nitrobenzofurazan, σ-adducts, elimination reactions. Des études de RMN du 1H dans du [2H6]-DMSO montrent que le carbanion 4 obtenu à partir du bis(phénylsulfonyl)méthane réagit avec le 4,6-dinitrobenzofuroxane pour donner un adduit σ qui subit une élimination catalysée par les bases pour conduire à la formation d’un alcène. On rapporte les constantes de vitesses, mesurées d’une façon spectroscopique, pour les réactions correspondantes du composé 4 avec le 4-nitrobenzofurazane et quelques dérivés qui conduisent à la formation d’adduits en position 5. La valeur de la constante intrinsèque de vitesse pour ce processus, k0 = 1,5 ± 0,5. Les adduits en position 5 subissent une élimination d’acide phénylsulfinique catalysée par l’ion méthylate pour conduire à des alcènes et on rapporte les constantes de vitesse de ce processus.Mots-clés : carbanions, 4-nitrobenzofurazane, adduits σ, réactions d’élimination.[Traduit par la Rédaction]
- Subjects
CARBANIONS; IONS; ALKANES; CHEMICAL reactions; METHANE
- Publication
Canadian Journal of Chemistry, 2008, Vol 86, Issue 3, p225
- ISSN
0008-4042
- Publication type
Article
- DOI
10.1139/V08-010