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- Title
Ethensulfonylfluorid: der beste je entdeckte Michael-Akzeptor?
- Authors
Chen, Quan; Mayer, Peter; Mayr, Herbert
- Abstract
Die Kinetik der Reaktionen von Ethensulfonylfluorid (ESF) mit Sulfonium ‐ und Pyridiniumyliden wurde photometrisch gemessen, um den Elektrophilie ‐ Parameter von ESF gemäß der Korrelation lg k20 °C=sN(N + E) zu bestimmen. Mit E=−12.09 gehört ESF zu den stärksten Michael ‐ Akzeptoren in unserer Substanzklassen ‐ übergreifenden Elektrophilie ‐ Skala, was seine herausragende Eignung als Reaktionspartner für viele Nucleophile erklärt. Die vorhergesagte Befähigung, elektrophile aromatische Substitutionen mit elektronenreichen Arenen einzugehen, wurde durch unkatalysierte Reaktionen mit alkylsubstituierten Pyrrolen verifiziert. Kinetische Untersuchungen der Reaktionen von Ethensulfonylfluorid und Styrolsulfonylfluorid mit Sulfonium ‐ und Pyridinium ‐ Yliden zeigen, dass die SO2F ‐ Gruppe C ‐ C ‐ Doppelbindungen 106 ‐ bis 108 ‐ mal stärker für einen nucleophilen Angriff aktiviert als die SO2Ph ‐ oder SO2Tol ‐ Gruppe. Damit gehört Ethensulfonylfluorid zu den elektrophilsten monosubstituierte Ethylenen (siehe Elektrophilie ‐ Parameter E).
- Publication
Angewandte Chemie, 2016, Vol 128, Issue 41, p12854
- ISSN
0044-8249
- Publication type
Article
- DOI
10.1002/ange.201601875