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- Title
Vollständige Funktionalisierung des Imidazolgerüsts durch selektive Metallierung und Sulfoxid-Magnesium-Austausch.
- Authors
Sämann, Christoph; Coya, Estibaliz; Knochel, Paul
- Abstract
Eine einfache und flexible Methode für die selektive Funktionalisierung aller Positionen des Imidazolrings durch regioselektive Arylierungen, Allylierungen, Acylierungen und Additionen an Aldehyde ist entwickelt worden. Ausgehend von dem leicht herzustellenden Imidazol 1 konnten durch dirigierte Metallierungen und einen Sulfoxid ‐ Magnesium ‐ Austausch hochfunktionalisierte Imidazole regioselektiv synthetisiert werden. Des Weiteren ermöglicht die Kombination aus selektiver N3 ‐ Alkylierung gefolgt von der Entschützung an N1 (Trans ‐ N ‐ alkylierung) die regioselektive N ‐ Alkylierung von komplexen Imidazolen. Die sukzessive regioselektive Funktionalisierung des Imidazolgerüsts kann durch dirigierte Metallierungen mit TMPMgCl⋅LiCl und TMP2Zn⋅2 MgCl⋅2 LiCl sowie durch einen Sulfoxid ‐ Magnesium ‐ Austausch mit iPrMgCl⋅LiCl realisiert werden. Die entsprechenden Mg ‐ und Zn ‐ Intermediate wurden mit zahlreichen Elektrophilen, beispielsweise Aryl ‐ , Alkenyl ‐ und Allylhalogeniden, Säurechloriden sowie Aldehyden, abgefangen.
- Subjects
IMIDAZOLES; SULFOXIDES; MAGNESIUM; RING formation (Chemistry); ARYLATION; REGIOSELECTIVITY (Chemistry)
- Publication
Angewandte Chemie, 2014, Vol 126, Issue 5, p1454
- ISSN
0044-8249
- Publication type
Article
- DOI
10.1002/ange.201309217